Questões sobre Reações Orgânicas: Ozonólise

01) (UEPG PSS 3/2019) Na reação de ozonólise seguido de hidrólise, os alcenos são convertidos em aldeídos e/ou cetonas. Sobre o assunto, assinale o que for correto.

01) O but-2-eno será transformado em duas moléculas de etanal.

02) O 2,3-dimetilbut-2-eno será transformado em duas moléculas de propanona.

04) O 2-metilpent-2-eno será transformado em propanona e propanal.

08) O pent-2-eno será transformado em propanal e etanal.

02) (FUVEST/2018) O pineno é um composto insaturado volátil que existe sob a forma de dois isômeros, o alfa pineno e o beta pineno.

Em um laboratório, havia uma amostra de pineno, mas sem que se soubesse se o composto era o alfa pineno ou o beta pineno. Para resolver esse problema, um químico decidiu tratar a amostra com ozônio, pois a posição de duplas ligações em alcenos pode ser determinada pela análise dos produtos de reação desses alcenos com ozônio, como
exemplificado nas reações para os isômeros de posição do 3-metil-octeno.

O químico observou então que a ozonólise da amostra de pineno resultou em apenas um composto como produto.

a) Esclareça se a amostra que havia no laboratório era do alfa pineno ou do beta pineno. Explique seu raciocínio.

b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado.

Resolução das Questões sobre Ozonólise

01) Todas as afirmativas estão corretas. 01 + 02 + 04 + 08 = 15

 

02) De forma prática, um modo de se visualizar os produtos da ozonólise é acrescentando =O aos carbonos das dupla ligações carbono-carbono que foram quebradas.

Logo, como a ozonólise da amostra de pineno resultou em apenas um composto como produto, a amostra era do alfa-pineno.

b) A fórmula estrutural do composto formado é:

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