Questões sobre Reações Orgânicas: Ozonólise

01) (ESPCEX(Amam) 2022) Leia o texto a seguir e resolva a questão:

“A ozonólise utiliza ozônio (O₃) na presença de água (H₂O) e zinco (Zn). O ozônio adiciona-se à dupla ligação do alqueno, originando um composto intermediário instável, denominado ozoneto ou ozonida. O ozoneto, por sua vez, se hidrolisa, originando aldeídos e/ou cetonas. A finalidade da utilização do zinco é evitar que o oxigênio, que pode ser produzido pela decomposição da água oxigenada, oxide o aldeído, transformando-o em ácido carboxílico.”

Fonte: modificado de USBERCO, João e SALVADOR, Edgard. Química. 14ª ed. Reform – São Paulo: Editora Saraiva, 2009. v. 3: Química Orgânica. p. 348.

Sabe-se que a ozonólise de um alqueno genérico denominado A, produziu os compostos propanona e propanal como produtos, além da substância H₂O₂.

Acerca desta reação e de seus reagentes e produtos, são feitas as seguintes afirmativas:

I – De acordo com a IUPAC, o nome oficial da substância A é 2-metilpent-2-eno.
II – O nome da substância H₂O₂ é superóxido de hidrogênio.
III – O grupo orgânico carbonila está presente nas três substâncias orgânicas (substância A, propanona e propanal).
IV – Os compostos A, propanona e propanal têm em sua estrutura ao menos um carbono com hibridização sp² .
V – A cadeia carbônica da substância A é ramificada.

Das afirmativas feitas, estão corretas apenas

a) I e III.
b) I, III e V.
c) II, IV e V.
d) II e IV.
e) I, IV e V.

02) (UEPG PSS 3/2019) Na reação de ozonólise seguido de hidrólise, os alcenos são convertidos em aldeídos e/ou cetonas. Sobre o assunto, assinale o que for correto.

01) O but-2-eno será transformado em duas moléculas de etanal.

02) O 2,3-dimetilbut-2-eno será transformado em duas moléculas de propanona.

04) O 2-metilpent-2-eno será transformado em propanona e propanal.

08) O pent-2-eno será transformado em propanal e etanal.

02) (FUVEST/2018) O pineno é um composto insaturado volátil que existe sob a forma de dois isômeros, o alfa pineno e o beta pineno.

Em um laboratório, havia uma amostra de pineno, mas sem que se soubesse se o composto era o alfa pineno ou o beta pineno. Para resolver esse problema, um químico decidiu tratar a amostra com ozônio, pois a posição de duplas ligações em alcenos pode ser determinada pela análise dos produtos de reação desses alcenos com ozônio, como
exemplificado nas reações para os isômeros de posição do 3-metil-octeno.

O químico observou então que a ozonólise da amostra de pineno resultou em apenas um composto como produto.

a) Esclareça se a amostra que havia no laboratório era do alfa pineno ou do beta pineno. Explique seu raciocínio.

b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado.

Resolução das Questões sobre Ozonólise

01) I. Correta.

II. Incorreta: O nome da substância H2O2 é peróxido de hidrogênio, pois o NOX do oxigênio é igual a -1.

III. Incorreta: o grupo orgânico carbonila está presente na propanona e no propanal.

IV. Correta.

V. Correta

02) Todas as afirmativas estão corretas. 01 + 02 + 04 + 08 = 15

03) De forma prática, um modo de se visualizar os produtos da ozonólise é acrescentando =O aos carbonos das dupla ligações carbono-carbono que foram quebradas.

Logo, como a ozonólise da amostra de pineno resultou em apenas um composto como produto, a amostra era do alfa-pineno.

b) A fórmula estrutural do composto formado é: