Questões sobre Isomeria Geométrica (Cis-Trans)

1. (Unichristus – Medicina 2022) A tartrazina, fórmula estrutural representada a seguir, é um corante muito utilizado para colorir alimentos artificialmente. Seu uso é permitido por lei, mas o fabricante é obrigado a informar a presença desse corante com a seguinte frase no rótulo: “Este produto contém corante amarelo de tartrazina.”, pois nem todos os alimentos com corante amarelo contêm essa substância.

A partir da análise da fórmula estrutural da tartrazina, pode-se afirmar que essa substância

a) apresenta em sua estrutura um álcool aromático.
b) apresenta isomeria óptica, pois há dois carbonos quirais em sua estrutura.
c) é praticamente insolúvel em água.
d) possui apenas quatro elétrons não-ligantes em sua estrutura.
e) apresenta isomeria geométrica cis-trans.

2. (Uepg 2022) Sobre a isomeria geométrica, assinale o que for correto.

01) 1-Cloro-2-bromociclopropano apresenta isomeria cis/trans.
02) Ácido butenodioico apresenta isomeria cis/trans.
04) 2-Penteno apresenta isomeria cis/trans.
08) 1,1-Dietilciclobutano apresenta isomeria cis/trans.
16) 2-Metilpropeno apresenta isomeria cis/trans.

3. (Fcmmg 2022) Leia o texto abaixo.

A vitamina A (Retinol) totalmente trans é um fator nutricional importante na visão. Ela é convertida em trans retinal que, antes de cumprir sua função biológica, é isomerizada em cis retinal.

(VOLLHARDT, K.P.C; SCHORE, N.E. Química Orgânica – Estrutura e função – 4ª. Ed.Porto Alegre – Bookman, 2004.p 513-683.)

Observe as estruturas a seguir.

É CORRETO afirmar que as estruturas da vitamina A, do trans retinal e do cis retinal são, respectivamente:

a) II, III e IV.
b) II, IV e III.
c) I, III e IV.
d) I, IV e III.

4. (UERJ/2019)  Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de citronela, produto empregado como repelente de mosquitos.

Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam isômeros espaciais geométricos é igual a:

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4

Resolução das Questões sobre Isomeria Geométrica (Cis-Trans)

1. [E]

[A] Incorreta. A Tartrazina apresenta em sua estrutura um grupo enol.

[B] Incorreta. A Tartrazina não apresenta isomeria óptica, pois não há carbonos quirais ou assimétricos em sua estrutura (átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si).

[C] Incorreta. A Tartrazina é solúvel em água, principalmente devido à presença dos grupos

[D] Incorreta. Sem levar em consideração os átomos de oxigênio presentes nos grupos  a Tartrazina possui 28 elétrons não-ligantes em sua estrutura.

[E] Correta. A Tartrazina apresenta isomeria geométrica cis-trans. Observe o plano de referência representado na figura a seguir.

2. 01 + 02 + 04 = 07.

[01] Correto. 1-Cloro-2-bromociclopropano apresenta isomeria cis/trans.

[02] Correto. Ácido butenodioico apresenta isomeria cis/trans.

[04] Correto. 2-Penteno apresenta isomeria cis/trans.

[08] Incorreto. 1,1-Dietilciclobutano não apresenta isomeria cis/trans, pois possui dois ligantes iguais (radicais etil) no mesmo átomo de carbono do semiplano de referência.

[16] Incorreto. 2-Metilpropeno não apresenta isomeria cis/trans, pois possui dois ligantes iguais em cada átomo de carbono da dupla ligação.

3. [A]

4. [A]

O composto que apresenta isomeria espacial geométrica cis-trans, ou seja, dois carbonos insaturados por dupla ligação e ligados a dois ligantes diferentes entre si, é o geraniol: